Acide sapiénique

Acide sapiénique
Structure de l'acide sapiénique
Identification
Nom UICPA acide (Z)-hexadéc-6-énoïque
No CAS 14134-46-4
PubChem 5312419
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 254,408 2 ± 0,015 5 g/mol
C 75,54 %, H 11,89 %, O 12,58 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide sapiénique, ou acide cis-6-hexadécénoïque (16:1, n-10), est un acide gras que l'on retrouve dans le sébum humain. Cet acide gras insaturé est unique à l'espèce humaine, d'où son nom, du Latin sapiens, en référence à l'espèce humaine (Homo sapiens) ; son équivalent dans le sébum de souris est l'acide palmitoléique[2] (16:1, n-7).

L'acide sapiénique est l'acide gras mono-insaturé le plus abondant du sébum[3]. Il possède des propriétés antibactériennes, et lutte ainsi contre les pathogènes pouvant être responsables d'infections cutanées, notamment contre le staphylocoque doré (Staphylococcus aureus) contre lequel il est particulièrement efficace[4],[5]. Parmi les différents acides gras libres du sébum, l'acide sapiénique est celui qui possède l'activité anti-microbienne la plus élévée[3]. Toutefois, il n'est pas efficace contre tous les microbes, comme le staphylocoque blanc (Staphylococcus epidermidis)[6]. Le déficit d'acide sapiénique serait impliqué dans le développement de l'acné [7].

L'acide sapiénique est synthétisé dans les cellules des glandes sébacées (sébocytes) à partir d'acide palmitique grâce à l'acyl-CoA Δ6-désaturase (D6D)[8],[9]. L'acide sapiénique est également le précurseur de l'acide sébaléique, un autre acide gras libre présent dans le sébum.  

Les sels, les esters, les anions et les bases conjuguées de l'acide sapiénique sont appelés "sapiénates".

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Yuji Katsuta, Toshii Iida, Shinji Inomata et Mitsuhiro Denda, « Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis », Journal of Investigative Dermatology, vol. 124,‎ , p. 1008-1013 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x PMID 15854043
  3. 1 2 (en) Stephen M. Prouty et Apostolos Pappas, « Sapienic Acid: Species-Specific Fatty Acid Metabolism of the Human Sebaceous Gland », dans Lipids and Skin Health, Springer International Publishing, , 139–157 p. (ISBN 978-3-319-09943-9, DOI 10.1007/978-3-319-09943-9_10, lire en ligne)
  4. ↑ Yvonne Neumann, Knut Ohlsen, Stefanie Donat et Susanne Engelmann, « The effect of skin fatty acids on Staphylococcus aureus », Archives of Microbiology, vol. 197, no 2,‎ , p. 245–267 (ISSN 1432-072X, PMID 25325933, PMCID 4326651, DOI 10.1007/s00203-014-1048-1, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ Webster GF, Anthony V. Rawlings (2007). Acne and Its Therapy. Basic and clinical dermatology. Vol. 40. CRC Press. p. 311. ISBN 978-0-8247-2971-4.
  6. ↑ Josephine C. Moran, Jamal A. Alorabi et Malcolm J. Horsburgh, « Comparative Transcriptomics Reveals Discrete Survival Responses of S. aureus and S. epidermidis to Sapienic Acid », Frontiers in Microbiology, vol. 8,‎ (ISSN 1664-302X, PMID 28179897, PMCID PMC5263133, DOI 10.3389/fmicb.2017.00033, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ (en) David R. Drake, Kim A. Brogden, Deborah V. Dawson et Philip W. Wertz, « Thematic Review Series: Skin Lipids. Antimicrobial lipids at the skin surface », Journal of Lipid Research, vol. 49, no 1,‎ , p. 4-11 (lire en ligne) DOI 10.1194/jlr.R700016-JLR200 PMID 17906220
  8. ↑ Hui Gyu Park, Kumar S. D. Kothapalli, Woo Jung Park et Christian DeAllie, « Palmitic acid (16:0) competes with omega-6 linoleic and omega-3 ɑ-linolenic acids for FADS2 mediated Δ6-desaturation », Biochimica Et Biophysica Acta, vol. 1861, no 2,‎ , p. 91–97 (ISSN 0006-3002, PMID 26597785, PMCID 4691389, DOI 10.1016/j.bbalip.2015.11.007, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ Apostolos Pappas, Michael Anthonavage et Joel S. Gordon, « Metabolic fate and selective utilization of major fatty acids in human sebaceous gland », The Journal of Investigative Dermatology, vol. 118, no 1,‎ , p. 164–171 (ISSN 0022-202X, PMID 11851890, DOI 10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x, lire en ligne, consulté le )

Voir aussi

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