La Regionalliga 1998-1999 est la 5eédition de la Regionalliga en qualité de troisième division allemande de football, et sous son format à 4 groupes.
Le championnat oppose soixante-et-onze clubs allemands répartis en trois groupes de dix-huit équipes (Regionalligen Nord, Nord-Est, et Sud) et un groupe de dix-sept équipes (Regionalliga Ouest/Sud-Ouest).
Les premières places des groupes Ouest/Sud-Ouest et Sud permettent de monter directement en 2. Bundesliga lors de la saison suivante. Les champions des groupes Nord et Nord-Est s'affrontent lors d'une rencontre aller-retour afin d'obtenir la troisième place de promotion en 2. Bundesliga. La quatrième place en 2edivision est décernée lors d'une phase de promotion opposant le champion défait lors de la rencontre précédente aux équipes vice-championnes des groupes Ouest/Sud-Ouest et Sud.
Les trois dernières places des groupes Nord et Nord-Est, les quatre dernières places du groupe Ouest/Sud-Ouest[a], et les deux dernières places du groupe Sud sont synonymes de relégation en Oberliga.
Ces tableaux présentent les soixante-et-onze équipes qualifiées pour disputer le championnat 1998-1999 sous réserves de validations administratives. On y trouve le nom des clubs, leur classement de la saison précédente, ainsi que la commune dans laquelle ils sont basés.
Le championnat comprend trois groupes de dix-huit équipes et un groupe de dix-sept équipes.
Lors de la première phase des barrages de promotion en 2. Bundesliga, les champions des groupes Nord (VfL Osnabrück) et Nord-Est (Chemnitzer FC) s'affrontent pour une place de promotion directe en 2edivision. Le perdant disputera la phase suivante. Les matchs sont disputés les 30 mai et .
Champion défait, vice-champions des groupes Ouest/Sud-Ouest et Sud
Lors de la deuxième phase, le champion défait lors de la phase précédente (VfL Osnabrück) ainsi que les vice-champions des groupes Ouest/Sud-Ouest (SV Eintracht Trier 05) et Sud (Kickers Offenbach) s'affrontent une fois chacun lors d'un « mini-championnat ». L'équipe remportant ce « mini-championnat » est promue en 2. Bundesliga. Les trois matchs se déroulent, dans l'ordre, les , 13 et .