La saison 2005-2006 du Championnat de Jamaïque de football est la trente-deuxième édition de la première division en Jamaïque, la National Premier League. Elle rassemble les douze meilleurs clubs du pays au sein d'une poule unique où ils s'affrontent à trois reprises. En fin de saison, les deux derniers du classement sont relégués et remplacés par les deux meilleurs clubs de deuxième division.
C'est le club de Waterhouse FC qui remporte le championnat cette saison après avoir terminé en tête du classement final, avec cinq points d’avance sur Harbour View FC et douze sur Tivoli Gardens FC. Il s’agit du second titre de champion de Jamaïque de l’histoire du club après celui remporté en 1998.
Compétition
Le barème de points servant à établir le classement se décompose ainsi :
- Victoire : 3 points
- Match nul : 1 point
- Défaite : 0 point
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