Juan David Sierra est originaire de Rho, une commune située en Lombardie. Il grandit toutefois à Milan. Fils d'une mère calabraise, il possède également un passeport colombien grâce à son père Luis Alberto, né à Buenaventura, et qui s'est installé en Europe au début des années 2000[1],[2]. Durant son enfance, il s'essaye d'abord au football, mais cette activité ne lui plaît pas. Il se lance finalement dans le cyclisme vers l'âge de sept ans en prenant une licence au club Ciclistica Biringhello, basé sur ses terres natales[3].
Après ses bonnes performances, il intègre la réserve de l'équipe Tudor en 2024[4],[5]. Pour ses débuts espoirs, il remporte une étape du Tour de la Mirabelle, inscrit au calendrier de l'UCI Europe Tour. Il se classe également deuxième d'une étape de la Ronde de l'Isard[6], ou encore cinquième de Paris-Troyes. L'année suivante, il finit dixième de l'étape inaugurale du Tour de Bretagne.
Palmarès sur route
2022
Gran Premio Fioritura
Trofeo Industria Commercio ed Artigianato Gornatese